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有机化学练习
1．“酒是陈的香”，就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯。
回答下列问题：
（1）写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式 。
（2）在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是 。
（3）浓硫酸的作用是：① ；
② 。
（4）饱和碳酸钠溶液的主要作用是 。
（5）装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止 。
（6）若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是 。
（7）做此实验时，有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片，其目的是 。
（8）生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应物不能完全变成生成物，反应一段时间后，就达到了该反应的限度，也即达到化学平衡状态。下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应已达到化学平衡状态的有（填序号） 。
①单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol水
②单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙酸
③单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1mol乙酸
④正反应的速率与逆反应的速率相等
⑤混合物中各物质的浓度不再变化
【答案】
（1）
（2）先在试管中加入一定量的乙醇，然后边加边振荡试管将浓硫酸慢慢加入试管，最后再加入乙酸。
（3）催化作用；吸水作用；（4）中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸乙酯的香味，溶解挥发出来的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯。（5）倒吸。（6）分液。（7）防止大试管中液体暴沸而冲出导管。 （8）②④⑤
【解析】
试题分析：（1）乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，同时该反应可逆，反应的方程式为
（2）在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是先在试管中加入一定量的乙醇，然后边加边振荡试管将浓硫酸慢慢加入试管，最后再加入乙酸。
（3）酸与乙醇需浓硫酸作催化剂，该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动．浓硫酸的作用为催化作用；吸水作用；
（4）制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯，目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸乙酯的香味，溶解挥发出来的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯。
（5）a试管受热不均，试管b中的导管伸入液面下可能发生倒吸，导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止倒吸．
（6）试管b中的液体不互溶分层，可以分液的方法分离提纯，具体操作为用饱和碳酸钠溶液承接蒸馏出的乙酸乙酯，再分液．
（7）做此实验时，有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片，其目的是防止大试管中液体暴沸而冲出导管。
（8）①单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol水，都表示正反应速率，不能说明到达平衡状态，错误；②单位时间里，生成1mol乙酸乙酯表示正反应速率，生成1mol乙酸表示逆反应速率，等于化学计量数之比，说明到达平衡，正确；③单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1mol乙酸，都表示正反应速率，不能说明到达平衡状态，错误；④正反应的速率与逆反应的速率相等，说明到达平衡状态，正确；⑤混合物中各物质的浓度不再变化，反应到达平衡状态，正确，选②④⑤。
2．正丁醚常用作有机反应的溶剂。实验室制备正丁醚的反应和主要实验装置如下：
2CH3CH2CH2CH2OH （CH3CH2CH2CH2）2O，反应物和产物的相关数据如下表：
相对分子质量 沸点/℃ 密度/（g/cm3） 水中的溶解性
正丁醇 74 117.2 0.8109 微溶
正丁醚 130 142.0 0.7704 几乎不溶
①将6 mL浓硫酸和37 g正丁醇，按一定顺序添加到A中，并加几粒沸石。
②加热A中反应液，迅速升温至135℃，维持反应一段时间。
③分离提纯：待A中液体冷却后将其缓慢倒入盛有70 mL水的温度分液漏斗中，振摇后静置，分液得粗产物。
④粗产物依次用40 mL水、20 mL NaOH溶液和40 mL水洗涤，分液后加入约3g无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。
⑤将上述处理过的粗产物进行蒸馏，收集馏分，得纯净正丁醚11 g。请回答：
（1）步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为：应先加 。
（2）加热A前，需先从 （填“a”或“b”）口向B中通入水。
（3）步骤③的目的是初步洗去 ，振摇后静置，粗产物应 （填“上”或“下”）口倒出。
（4）步骤③中最后一次水洗的目的为 。
（5）步骤⑤中，加热蒸馏时应收集 （填选项字母）左右的馏分。
A．100℃ B．117℃ C．135℃ D．142℃
（6）反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质，且分为上下两层，随着反应的进行，分水器中液体逐渐增多至充满时，上层液体会从左侧支管自动流回A。分水器中上层液体的主要成分为 ，下层液体的主要成分为 。
（7）本实验中，正丁醚的产率为 （精确到1%）。
【答案】
（1）正丁醇
（2）b
（3）浓硫酸 上
（4）洗去有机层中残留的NaOH及中和反应生成的盐
（5）D（2分 ）
（6）正丁醇（2分） 水 （2分 ）
（7）34%（2分）
【解析】
试题分析：（1）由于浓硫酸的密度比正丁醇大，而且溶液正丁醇时会放出大量的热，为了防止液滴飞溅，步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为：应先加正丁醇；
（2）为了增强冷凝效果，加热A前，需先从冷却水应该从下口b处向B中通入水。
（3）由于浓硫酸溶于水，正丁醇微溶于水，正丁醚几乎不溶于水，所以步骤③的目的是初步洗去作催化剂和脱水剂的浓硫酸；振摇后静置，醇和醚的密度都比水小，难溶于水，所以粗产物应上口倒出；
（4）步骤③中为了除去残留的硫酸，加了NaOH溶液，这样在产品表面有少量NaOH溶液，所以最后一次水洗的目的为洗去有机层中残留的NaOH及中和反应生成的盐；
（5）步骤⑤中，目的是收集正丁醚，由于该物质的沸点是142.0℃，所以加热蒸馏时应收集142℃的馏分；选项是D；
（6）反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质，且分为上下两层，随着反应的进行，分水器中液体逐渐增多至充满时，上层液体会从左侧支管自动流回A。根据物质的密度大小及物质的溶解性可知，在分水器中上层液体的主要成分为正丁醇，下层液体的主要成分为水；
（7）n（正丁醇）= 37 g÷74g/mol=0.5mol，根据反应方程式可知，每2mol的醇，发生反应，形成1mol 的醚，则0.5mol完全反应产生0.25mol的醚，质量是m（正丁醚）=0.25mol ×130g/mol=32. 5g，所以本实验中，正丁醚的产率为（11 g÷ 32. 5g）×100％=34%。
5．从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫α－非兰烃，与A相关反应如下：
（即碳碳双键的碳原子上若有一个氢原子，氧化后形成羧基，若无氢原子，则氧化后生成羰基）
（1）D→E的反应类型为 。
（2）B所含官能团的名称为 。
（3）G为含六元环的化合物，写出其结构简式 。
（4）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的链节为 。
（5）写出E→F（已知F的分子式C3H3O2Na）的化学方程式 。
（6）A与Br2加成后的可能产物共有 种（不考虑立体异构）
（7）C的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
①含两个—COOCH3基团
②核磁共振氢谱呈现2个吸收峰
【答案】
（1）取代反应（2分）
（2）羧基、羰基（2分）。
【解析】
试题分析：（1）D分子中羟基被Br取代，反应类型为取代反应
（2）B的结构简式为CH3 COOH，所以B所含官能团的名称为羰基 羧基
(3) 2个D分子间羧基和羟基发生酯化反应生成G，则G的结构简式为：
(4) E在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙烯酸，丙烯酸再与NaOH发生中和反应生成丙烯酸钠，加聚反应可得聚丙烯酸钠，链节为：
（5）E在NaOH醇溶液发生消去反应和中和反应，所以E→F的化学方程式为：
（6）根据B、C的结构简式和A的分子式 C10H16可推出A的结构简式为： ；A中两个碳碳双键与等物质的量的Br2可分别进行1，2加成，也可以发生1,4加成，所以产物共有3种。
（7）含两个—COOCH3基团的C的同分异构 、CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、CH3CH2C(COOCH3)2共4种；核磁共振氢谱呈现2个吸收峰，则等效H原子有2种，结构简式为：
6．有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：
（1）B的结构简式是 ；E中含有的官能团名称是 。
（2）由C和E合成F的化学方程式是 。
（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。
①含有3个双键；
②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰；
③不存在甲基。
（4）乙烯在实验室可由 （填有机物名称）通过 （填反应堆类型）制备。
（5）下列说法正确的是 。
a．A属于饱和烃 b．D与乙醛的分子式相同
c．E不能与盐酸反应 d．F可以发生酯化反应
【答案】
（1）HOOC（CH2）4COOH 羟基和氨基
（2）
CH3OOC（CH2）4COOCH3+2HOCH2CH2NH2 → HOCH2CH2NH OC（CH2）4CONHCH2CH2OH+2CH3OH
（3）
（4）乙醇 消去反应
（5）a b d
【解析】本题可以采用正向合成的方法得到，苯催化加氢得到A（环己烷），再催化氧化断链，为一个六个碳的直链，有分子式可以确定B为己二酸，然后与甲醇发生酯化反应得到C，将C与F对比得到，C→F的反应为氨基将甲醇替换下来，故可以写出该反应的方程式。
7．“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：
（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）
合成五元环有机化合物J的路线如下：
已知：
（1）A属于炔烃，其结构简式是 。
（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是
（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是
（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ；试剂b是 。
（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是 。
（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式： 。
【答案】
（1）CH C—CH3
（2）HCHO
（3）碳碳双键、醛基
（4） ;NaOH醇溶液
（5）CH3-C C-CH2OH
（6）
【解析】（1）根据有机物类别和分子式即可写出A的结构简式为CH≡C-CH3
（2）B的相对分子质量为30， B中含有C、H、O三种元素，故应为甲醛，其结构简式为HCHO。
（3）根据题意，结合信息容易就判断出E中含有的官能团为碳碳双键和醛基。
（4）根据题意和F的分子式可知F的结构简式为 ；根据N和 H的反应类型推知H为 ，所以很容易推知F→H为官能团的转化，思路应该为先加成后消去。故F→G的化学方程式为： ；试剂b是氢氧化钠醇溶液。
（5）根据题意可知A、B加成为醛基加成，故M的结构简式为：CH3-C C-CH2OH
（6）根据题意和J的结构简式很容易写出N和H生成I的化学方程式：
8．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。
（1）下列关于M的说法正确的是______（填序号）。
a．属于芳香族化合物
b．遇FeCl3溶液显紫色
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．1molM完全水解生成2mol醇
（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：
已知：
①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。
②步骤II反应的化学方程式为______________。
③步骤III的反应类型是________.
④肉桂酸的结构简式为__________________。
⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。
【答案】 （1）a、c；（2）①甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成；②
③加成反应；④ ；⑤9。
【解析】（1）a．M含有苯环，因此属于芳香族化合物，正确。b．M中无酚羟基，因此遇FeCl3溶液不会发生显紫色的现象，错误。c．M中含有不饱和的碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，而能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确。d．根据M的结构简式可知：在M的分子中含有3个酯基，则1molM完全水解会生成3mol醇，错误。故选项是a、c。（2）①根据物质的相互转化关系及产生B的分子式可推知：A是甲苯，结构简式是 ，由于在甲基上有3个饱和H原子可以在各种下被Cl原子取代，因此在光照射下除产生二氯取代产物外，还可能发生一氯取代、三氯取代，产生的物质有三种，因此步骤I中B的产率往往偏低。②卤代烃在NaOH的水溶液中，在加热条件下发生水解反应，由于一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会脱去一个分子的水，形成醛基。步骤II反应的化学方程式为 。③根据图示可知：步骤III的反应类型是醛与醛的加成反应。④C发生消去反应形成D： ，D含有醛基，被银氨溶液氧化，醛基被氧化变为羧基，因此得到的肉桂酸的结构简式为 。⑤C的同分异构体有多种，其中若苯环上有一个甲基，而且是酯类化合物，则另一个取代基酯基的结构可能是HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三种，它们与甲基在苯环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置，因此形成的物质的种类数目是：3×3=9种。
10．化合物H是重要的有机化合物，可由E和F在一定条件下合成：（有些反应条件省略如：加热等）
已知以下信息：
①A属于芳香烃，H属于酯类化合物。
②I的核磁共振氢谱为二组峰，且峰的面积比为6:1。
回答下列问题：
（1）B的结构简式 ，C的官能团名称 。
（2）B C;G J两步的反应类型 ， 。
（3）①E+F H的化学方程式 。
②I G的化学方程式 。
（4）H的同系物K比H相对分子质量小28，K的同分异构体中能同时满足如下条件：
①属于芳香族化合物
②能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）。
K的一个同分异构体能发生银镜反应，也能使FeCl3溶液显紫色，苯环上有两个支链，苯环上的氢的核磁共振氢谱为二组峰，且峰面积比为1：1，写出K的这种同分异构体的结构简式 。
【答案】
（1） —CH2Cl （2分） 羟基 （1分）
（2）取代反应；（2分） 加聚反应（2分）
（3） +H2O （2分）
CH3CH（Cl）CH3 CH2=CHCH3+HCl （2分）
（4）4种 （2分） （2分）
【解析】
试题分析：I的分子式为C3H7Cl，核磁共振氢谱为二组峰，且峰的面积比为6:1，所以I的结构简式为CH3CHClCH3，G为CH2=CHCH3，F为CH3CHOHCH3，A的分子式为C7H8，属于芳香烃，则A的结构简式为： —CH3，A与Cl2在光条件下发生侧链上的取代反应，则B的结构简式为： —CH2Cl，B发生水解反应生成的C为 —CH2OH，C催化氧化生成的D为 —CHO，D氧化为E： —COOH，E、F发生酯化反应生成H。
（1）根据上述分析，B的结构简式为： —CH2Cl；C的结构简式为： —CH2OH，所以C的官能团的名称为羟基。
（2）B C反应中，B中的Cl原子被替换为羟基，反应类型为取代反应；G为CH2=CHCH3，J为聚合物，所以G J为加聚反应。
（3）E、F发生酯化反应生成H，所以化学方程式为：
+H2O
（4）H的同系物K比H相对分子质量小28，则K少2个C原子和4个H原子，根据①属于芳香族化合物，②能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明同分异构体中含有苯环和羧基，可能的结构为 —CH2COOH，或苯环上含两个取代基，一个是—CH3，另一个取代基为—COOH，两个取代基的位置可能为邻、间、对，所以同分异构体共有4种；K的一个同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，也能使FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯环上有两个支链，苯环上的氢的核磁共振氢谱为二组峰，且峰面积比为1：1，则结构简式为： 。