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第九章 认识有机化合物 常见的烃
第二节 烷 烃
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案
一、单项选择题
1．n种炔烃与足量的氢催化得到m种烷烃，且烷烃满足的条件：①主链含5个碳原子；②两个支链：一个甲基、一个乙基。n、m的最大值分别为( )
A．2 2 B．2 4
C．4 2 D．4 5
2．(2012•新课标高考)分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为( )
1 2 3 4 5
C2H4 C2H6 C2H6O C2H4O2 C3H6
6 7 8 9 10
C3H8 C3H8O C3H6O2 C4H8 C4H10
A.C7H16 B．C7H14O2
C．C8H18 D．C8H18O
3．(2012•人大附中模拟)下图是教材上画出的4个碳原子相互结合的8种有机物(氢原子没有画出)A～H，则下列说法不正确的是( )
A．只有A、E属于烷烃
B．有机物B、C、D、H互为同分异构体
C．4个碳原子相互结合成的烃只有上面8种
D．这些结构能充分说明碳元素形成化合物的种类和数目繁多
4．可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是( )
A．将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶
B．将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶
C．将混合气体通过盛有酸性高锰酸钾的洗气瓶
D．将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶
5．丙烷的分子结构 可简写成键线式结构，有机物A的键线式结构为 ，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是( )
A．有机物A的一氯取代物只有4种
B．系统命名法命名有机物A，名称为2,2,3-三甲基戊烷
C．有机物A的分子式为C8H18
D．B的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4-三甲基-2-戊烯
6．(2011•兴化联考)两种气态烃组成的混合气体，完全燃烧后得到CO2和H2O的物质的量随着混合烃物质的量的变化如下图所示，则下列对混合烃的判断正确的是( )
①可能有C2H4 ②一定有CH4 ③一定有C3H8
④一定没有C2H6 ⑤可能有C2H6 ⑥可能有C2H2
A．②⑤⑥ B．①②④
C．④⑥ D．②③
二、双项选择题
7．最新发布检测报告称，目前市场上销售的强生、妙思乐及帮宝适等婴儿卫浴产品常常标以“温和”、“纯净”等字眼，但其中一些却含有甲醛及“1,4-二氧杂环乙烷”等有毒物质。乙醇经消去反应、加成反应、水解反应以及脱水反应可以制得具有六元环的产物“1,4-二氧杂环乙烷”，据此推测下列叙述正确的是( )
A．“1,4-二氧杂环乙烷”与丁酸互为同分异构体
B．甲醛在常温下是一种无色易挥发的液体
C．“1,4-二氧杂环乙烷”可以与钠反应放出H2
D．四步反应的条件可以依次为：浓H2SO4、溴水、NaOH水溶液、浓H2SO4
8．(2012•湖南益阳调考题)从柑橘中可提炼得1,8-萜二烯 。下列有关它的说法不正确的是( )
A．分子式为C10H18
B．常温下呈液态，难溶于水
C．其一氯代物有8种
D．能与溴水发生加成反应
三、非选择题
9．(2012•海南高考)实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理如下：
CH3CH2OH――→浓硫酸170 ℃CH2===CH2↑＋H2O
CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br
可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140 ℃ 脱水生成乙醚，用少量的溴和足量的乙醇制备1,2-二溴乙烷的装置如下图所示：
有关数据列表如下：
乙醇 1,2二溴乙烷 乙醚
状态 无色液体 无色液体 无色液体
密度/g•cm－3 0.79 2.2 0.71
沸点/℃ 78.5 132 34.6
熔点/℃ －130 9 －116
回答下列问题：
(1)在此制备实验中，要尽可能迅速把反应温度提高到170 ℃ 左右，其最主要的目的是______________(填正确选项前的字母)。
a．引发反应 b．加快反应速率
c．防止乙醇挥发 d．减少副产物乙醚生成
(2)在装置C中应加入________，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体(填正确选项前的字母)。
a．水 b．浓硫酸 c．氢氧化钠溶液 d．饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断该制备反应已经结束的最简单的方法是__________。
(4)将1,2-二溴乙烷的粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在________层(填“上”或“下”)。
(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用________洗涤除去(填正确选项前的字母)。
a．水 b．氢氧化钠溶液 c．碘化钠溶液 d．乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用______________的方法除去。
(7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是___________，但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是______________。
10．某烃A的相对分子质量为156，在CCl4溶液中A跟Br2不起反应，但是在光照下，Br2可以跟A发生取代反应，取代产物的相对分子质量是235的只有两种；产量较多的一种是B，产量较少的一种是C。另外，还可得到相对分子质量是314的产物多种。
(1)写出结构简式：A____，B_______，C___________。
(2)相对分子质量为314的产物有________种。
11．有A、B、C三种烃，已知：
①B完全燃烧的产物n(CO2)︰n(H2O)＝2︰3。
②C为饱和链烃，通常状况下呈气态，其二氯代物有三种。
③A是B分子中的氢原子全部被C分子中的最简单的烃基取代的产物；A遇Br2的CCl4溶液不褪色，其一氯代物只有一种。
试回答下列问题：
(1)B的最简式为________，分子式为________，其二溴代物有________种。
(2)C的三种二氯代物的结构简式为__________、_____________、______________。
(3)A的结构简式为_______________。
12．(2011•全国高考)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
(1)环戊二烯分子中最多有____________个原子共面。
(2)金刚烷的分子式为__________________，其分子中的CH2基团有______个。
(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是____________________，反应②的反应试剂和反应条件是______________________，反应③的反应类型是__________。
(4)已知烯烃能发生如下的反应：
请写出下列反应产物的结构简式：
(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环的烷基(—CH3，—CH2R，—CHR2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：
____________________。
参考答案
一、单项选择题
1．解析：主链有5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃只有两种，2-甲基-3-乙基戊烷和3-甲基-3-乙基-戊烷，所以m＝2。2-甲基-3-乙基戊烷是由4-甲基-3-乙基-1-戊炔加氢得到的产物，3-甲基-3-乙基-戊烷是由3-甲基-3-乙基-1-戊炔加氢得到的产物，所以n＝2。
答案：A
2．解析：分析表格中各项的排布规律可知，第26项应是含8个碳原子的烷烃，其分子式为C8H18。
答案：C
3．解析：4个碳原子形成的烃还有环状的三角形再加一个甲基的一种。
答案：C
4．解析：浓H2SO4、澄清石灰水不与CH2===CH2反应，因而不能除去CH2===CH2，因为乙烯与酸性高锰酸钾反应生成二氧化碳气体，所以不能用酸性高锰酸钾除去甲烷中的乙烯。
答案：B
5．解析：根据信息提示，A的结构简式为： ，有5种氢原子，所以一氯取代物有5种；A是B和H2等物质的量加成后的产物，所以B可能的结构简式，有三种情况：
，
命名依次为3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯、3,4,4-三甲基-1-戊烯。
答案：A
6．解析：从图象分析，1 mol混合物，只能产生1.6 mol CO2，所以肯定有一种有机物分子中所含碳原子数小于1.6，即为1，则只能为甲烷，②正确。混合烃的总物质的量为1 mol、2 mol或3 mol时，产生的H2O分别为2 mol、4 mol和6 mol，即折算成1 mol混合物中所含的H均为4 mol，而混合烃中各自的量是未知，所以含H均为4，①、④正确。
答案：B
二、双项选择题
7．解析：由题意可知，1,4-二氧杂环乙烷的结构简式为： ，属于醚类，不能与Na反应放出H2，其分子式为C4H8O2，与丁酸互为同分异构体。甲醛在常温下是一种无色有刺激性气味的气体；在制备1,4二氧杂环乙烷的过程中，四步反应的条件依次为浓H2SO4 、溴水、NaOH水溶液、浓H2SO4。
答案：AD
8．解析：由价键原则可写出 的分子式为C10H16；烃类物质都难溶于水，分子中碳原子数大于4时，其状态一般为液态；分子中有10个碳原子，其中只有一个碳原子上没有氢原子，且另9个碳原子的位置各不相同，所以其一氯代物应有9种；分子中含有双键，可与溴水发生加成反应。
答案：AC
三、非选择题
9．解析：(2)根据题中暗示，当然是选碱来吸收酸性气体；(3)制备反应是溴与乙烯的反应，明显的现象是溴的颜色褪尽；(4)1,2-二溴乙烷的密度大于水，因而在下层；(6)根据表中数据，乙醚沸点低，可通过蒸馏除去(不能用蒸发，乙醚不能散发到空气中)；(7)溴易挥发，冷水可减少挥发，但如果用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管。
答案：(1)d (2)c (3)溴的颜色完全褪去 (4)下 (5)b (6)蒸馏 (7)避免溴大量挥发 产品1,2-二溴乙烷的沸点低，过度冷却会凝固而堵塞导管
10．解析：(1)烃A不能与Br2的CCl4溶液发生反应，说明它不含C===C键和C≡C键。根据它的相对分子质量为156，可以求出其分子式为C11H24，属于烷烃。它与Br2发生取代反应后，取代产物的相对分子质量为235，因为235－156＝79，由此可以说明它是一溴代物(用1个溴原子取代1个氢原子后，其相对分子质量会增加79)。满足分子式为C11H24且其一溴代物只有2种的烃A的结构简式为(CH3)3C—C(CH3)2—C(CH3)3，在两种一溴代物中，产量较多的B为(CH3)3C—C(CH3)2—C(CH3)2—CH2Br，产量较少的C为(CH3)3C—C(CH3)(CH2Br)—C(CH3)3。
(2)314－156＝158＝2×79，由此得出相对分子质量为314的产物是二溴代物。烃A的二溴代物共有6种。
答案：(1)(CH3)3C—C(CH3)2—C(CH3)3
(CH3)3C—C(CH3)2—C(CH3)2—CH2Br
(CH3)3C—C(CH3)(CH2Br)—C(CH3)3
(2)6
11．解析：由B的燃烧产物可推出B中n(C) n(H)＝1 3，B的最简式为CH3，故B的分子式只能是C2H6，为乙烷，二溴代物有两种。由②可推断C应为异丁烷，气态烷烃只有异丁烷的二氯代物有3种。异丁烷中最简单的烃基为甲基，甲基取代乙烷中的所有氢原子生成2,2，3,3四甲基丁烷，分子式为C8H18。
答案：(1)CH3 C2H6 2 (2)CH3CH(CH3)CHCl2
12．解析：(1)考查有机分子中共线共面问题，以乙烯和甲烷为母体即可解决。 可认为是两个乙烯取代了甲烷中的两个H原子后形成的环，最多共面的原子是9个(注意：饱和碳原子上的两个H原子，一定不在这个平面上)。(2)注意金刚烷中三个键的碳原子只接一个H原子，这样的碳原子共4个；而两个键的碳原子接两个H原子，这样的碳原子是6个，故其分子式为C10H16。(3)反应②是卤代烃的消去反应，其条件是“NaOH乙醇溶液，加热”；从结构的变化看，反应③是与Br2的加成反应。(4)信息中是碳碳双键断开后生成醛，利用此信息，可知产物的结构简式为 。(5)二聚环戊二烯的分子式为C10H12，其同分异构体“能使溴的四氯化碳溶液褪色”，应含有不饱和键；“经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸”，说明在苯环的对位有两个取代基；再据信息，苯环上的烷基不能是CR3(不能被氧化为羧基)。由此可写成符合条件的4种同分异构体：
答案：(1)9
(2)C10H16 6
(3)氯代环戊烷 NaOH乙醇溶液，加热 加成反应
(4)