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第三节 醛 羧酸 酯
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案
一、单项选择题
1．(2013•和田实验中学月考)某有机物的结构简式为 它可以发生反应的类型有( )
①加成反应 ②消去反应 ③水解反应 ④酯化反应 ⑤氧化反应 ⑥加聚反应
A．①②③④ B．①②④⑤
C．①②⑤⑥ D．③④⑤⑥
2．(2013•北京101中学摸底考试)用括号内的试剂除去下列各物质中少量的杂质，正确的是( )
A．溴苯中的溴(碘化钾溶液)
B．乙烷中的乙烯(氢气)
C．乙酸乙酯中的乙酸(饱和碳酸钠溶液)
D．苯中的甲苯(溴水)
3．(2013•潞河中学月考)下列四种模型仅由C、H、O三种原子组成，下列说法正确的是 ( )
序号 1 2 3 4
模型示意图
A.模型1对应的物质含有双键
B．1 mol模型2对应的物质与足量的银氨溶液充分反应，能生成216 g Ag
C．模型3对应的物质在一定条件下能发生银镜反应
D．模型3、模型4对应的物质均具有酸性，且酸性模型4强于模型3
4．(2012•郑州质检)下列关于有机物因果关系的叙述中，完全正确的一组是( )
选项 原因 结论
A 乙烯和苯都能使溴水褪色 苯分子和乙烯分子中含有相同的碳碳双键
B 乙酸分子中含有羧基 可与NaHCO3溶液反应生成CO2
C 维生素和淀粉的化学式均为(C6H10O5)n 它们属于同分异构体
D 乙酸乙酯和乙烯在一定条件下都与水反应 二者属于同一反应类型
5.已知吡啶( )与苯环性质相似。有机物M与磷酸在一定条件下形成磷酸吡醛，磷酸吡醛是细胞的重要组成部分。下列说法不正确的是( )
A．M能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．1 mol M能与金属钠反应，消耗2 mol Na
C．1 mol磷酸吡醛与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
D．M与足量H2反应后所得有机物的分子式为C8H17O3N
6．(2011•石狮统测)物质X的结构式如下图所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是化学中间体。下列关于物质X的说法正确的是( )
A．X分子式C6H7O7
B．1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成
C．X分子内所有原子均在同一平面内
D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同
二、双项选择题
7．(2013•杨镇一中月考)某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示)，M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34 g M与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下转化：M――→浓硫酸△A――→Br2B――――――――→足量NaOH溶液C(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是( )
A．M的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH
B．B的分子式为C4H4O4Br2
C．与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有3种
D．C物质不可能溶于水
8．(2012•北京丰台一模)咖啡酸可用作化学原料的中间体，其结构如右图所示。
下列关于咖啡酸的说法不正确的是( )
A．能发生加聚反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1 mol咖啡酸最多能与2 mol NaOH反应
D．1 mol咖啡酸最多能与3 mol Br2反应
三、非选择题
9．某可降解塑料的单体为A，经测定A的相对分子质量在90～120之间，其中含碳的质量分数为46.2%，含氢的质量分数为7.7%，其余为氧。请回答下列问题：
(1)A的分子式为____________________。
(2)1 mol A与足量NaHCO3反应得到22.4 L(标准状况下)CO2，与足量金属钠反应，得到22.4 L(标准状况下)H2。将A分子中含有官能团的名称及数目填入下表(可不填满也可补充)：
官能团名称
官能团数目
(3)在一定条件下，A可发生反应生成五元环，则A的结构简式为__________________________。
(4)一定条件下A聚合成可降解塑料的化学方程式为________________________________________________________________________。
10．(2012•厦门模拟)某重要的香料F其合成路线有多条，其中一条合成路线如下：
(1)在(a)～(e)的反应中，属于取代反应的是________(填编号)。
(2)化合物C含有的官能团的名称为____________________。
(3)化合物F的结构简式是____________________________。
(4)在上述转化过程中，步骤(b)的目的是________________。
(5)写出步骤(b)的化学方程式_______________________。
(6)写出同时满足下列四个条件的D的两种同分异构体的结构简式___________________________________________________。
A．该物质属于芳香族化合物
B．该分子中有4种不同类型的氢原子
C．1 mol该物质最多可消耗2 mol NaOH
D．该物质能发生银镜反应
11．(2012•山东高考)合成P(一种抗氧剂)的路线如下：
②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。
(1)A→B的反应类型为____________。B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是____________。
(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为______________。
(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的__________(填字母)。
a．盐酸 b．FeCl3溶液
c．NaHCO3溶液 d．浓溴水
(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为______________________________(有机物用结构简式表示)。
12．(2012•和田一中模拟)肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用。
(1)质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132。其分子中碳元素的质量分数为81.8%，其余为氢和氧。分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和。肉桂醛的分子式是______________________。
(2)肉桂醛具有下列性质：
肉桂醛――――→银氨溶液△X――→H＋Y――→Br2/CCl4Z
请回答：
①肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是__________________(本题均不考虑顺反异构与手性异构)。
②Z不能发生的反应类型是________。
A．取代反应 B．消去反应
C．加成反应 D．加聚反应
③Y与乙醇在一定条件下作用得到肉桂酸乙酯，该反应的化学方程式是__________________________________________。
④Y的同分异构体中，属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有________________种。其中任意一种的结构简式是____________________。
(3)已知：
Ⅰ.醛与醛能发生反应，原理如下：
Ⅱ.合成肉桂酸醛的工业流程如下图所示，其中甲烷。
请回答：
①甲的结构简式是____________________。
②丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是___________________。
③醛和酯也可以发生如“Ⅰ”的反应。食用香料肉桂酸乙酯通过如下反应合成：
丁C7H6O＋戊―→肉桂酸乙酯＋H2O
戊的名称是____________________。
参考答案
一、单项选择题
1．解析：苯环可与氢气发生加成反应；醇羟基可发生消去反应；羧基和羟基都可发生酯化反应；酚羟基、醇羟基都可以被氧化剂氧化。
答案：B
2．解析：溴苯中的溴应用氢氧化钠溶液除去；乙烷中的乙烯应用溴水洗气；饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，还能降低乙酸乙酯的溶解度。
答案：C
3．解析：观察模型，最大的原子为C原子，最小的为氢原子，可以推出1为甲醇，2为甲醛，3为甲酸，4为碳酸。模型1(甲醇)中不含双键；1 mol 模型2(甲醛)与足量的银氨溶液充分反应，能生成432 g Ag；模型3(甲酸)的酸性强于模型4(碳酸)。
答案：C
4．解析：A项，乙烯使溴水褪色是发生加成反应，苯则是因为萃取使溴水褪色；纤维素和淀粉的聚合度不同，不正确；乙酸乙酯与水的反应为水解反应(取代反应)，乙烯与水的反应为加成反应。
答案：B
5．解析：醇羟基、醛基等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项正确；1 mol M中含有2 mol —OH，故消耗金属钠2 mol，B项正确；1 mol磷酸吡醛水解生成1 mol M和1 mol磷酸，又吡啶与苯环性质相似，故直接连在吡啶环上的羟基也能与NaOH溶液反应，即1 mol磷酸吡醛最多消耗4 mol NaOH，C项错误；根据M的分子式为C8H9O3N,1 mol M可以消耗4 mol H2，故生成物分子式为C8H17O3N ，D项正确。
答案：C
6．解析：X分子式C6H8O7，A项错误；分子结构中存在羧基和羟基官能团，羧基不能和氢气加成，所以该分子不能和氢气加成，B项错误；分子中含有正四面体中心的碳原子，所以所有原子不可能均在同一平面内，C项错误；分子中与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团只有羧基，所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同，D项正确。
答案：D
二、双项选择题
7．解析：由题知M的相对分子质量为134,1.34 g M为0.01 mol，与足量的碳酸氢钠溶液生成0.02 mol CO2，由此可推出M分子中含二个羧基，再根据M分子无支链，可知M的结构简式为 M→A是消去反应，A→B是加成反应，B→C包含—COOH与NaOH的中和反应和—Br的水解反应，C分子中含有多个亲水基，C可溶于水，D错；符合条件的M的同分异构体只有 两种，C错。
答案：CD
8．解析：咖啡酸含有苯环侧链上的碳碳双键，能发生加聚反应，能与高锰酸钾溶液发生氧化反应，两个酚羟基、羧基都能与氢氧化钠发生中和反应，A、B正确，C项错误；咖啡酸分子中含两个邻位氢、一个对位氢、一个碳碳双键，1 mol该有机物最多消耗4 mol溴，D项错误。
答案：CD
三、非选择题
9．解析：本题考查有机物分子式确定及性质。A的相对分子质量在90～120之间，含有碳原子：90×46.2%÷12＝3.5，120×46.2%÷12＝4.6，所以A中含有4个碳原子，A的相对分子质量＝4×12÷46.2%＝104，分子中含有H原子：104×7.7%÷1＝8，含有氧原子：(104－48－8)÷16＝3，A的分子式为C4H8O3。根据A与足量NaHCO3、与足量金属钠反应得到气体体积，分子中含有羧基和羟基两种官能团，各一个。在一定条件下，A可发生反应生成五元环，A中不含支链且羟基在端碳位置。A聚合成可降解塑料是指A发生的缩聚反应。
答案：(1)C4H8O3
(2)
官能团名称 羧基 羟基
官能团数目 1 1
(3)HOCH2CH2CH2COOH
(4)nHOCH2CH2CH2COOH――――→一定条件下
10．解析：(1)通过判断知(a)～(e)的反应类型依次为：还原、取代(酯化)、氧化、取代(水解)、消去反应；(2)判断所含官能团为：碳碳双键和酯基；(3)F的分子式知道了，结合官能团的性质易知F的结构简式；(4)由合成路线可知此步官能团的保护意义；(5)书写酯化反应的化学方程式；(6)D的分子式：C15H22O3可知不饱和度为5，一个苯环不饱和度为4再加一个醛基不饱和度1，则另外2个酚羟基与2个叔丁基连在苯环上，才能满足4种类型氢，有2种结构。
答案：(1)(b)和(d)
(2)碳碳双键和酯基
(3)
(4)保护羟基，使之不被氧化
(5) ＋CH3COOH ＋
H2O
(6)
11．解析：根据A分子中含有3个甲基，可以推断A的结构简式为 (1)A→B的反应为消去反应，根据A的结构简式可以推断出B为 则G为2甲基丙烷；(2)H为A与HBr发生取代反应的产物，结构简式为 (3)C为苯酚，苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用FeCl3溶液、浓溴水检验C；(4)F与A互为同分异构体，且分子内只含一个甲基，则F的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，P为E与F发生酯化反应的产物，结构简式为 ，与NaOH反应的化学方程式为： 答案：(1)消去反应 2甲基丙烷(或异丁烷)
12．解析：(1)肉桂醛分子中含有的碳原子数为132×81.8%÷12＝9，氢、氧原子数之和为9，由碳、氢原子数之比知，它是芳香族化合物，含一个苯环。由名称知，至少含一个醛基(—CHO)；肉桂醛分子减去苯环、减去一个醛基剩余残基的相对质量为132－77－29＝26，显然，残基含2个碳原子，2个氢原子。分子式为C9H8O。(2)从框图中看，Y含有羧基，能与溴的四氯化碳反应，说明Y的侧链上含碳碳双键或三键。肉桂醛结构简式为 Y为 同分异构体结构：苯环上含一个侧链、含酯基，符合条件的取代基有：—CH===CH—OOCH，—OOC—CH===CH2，—COOCH===CH2，—C(OOCH)===CH2；(3)由新信息知，丙与丁都是醛，丁是苯甲醛，丙必为乙醛，甲为溴乙烷，乙为乙醇。肉桂酸乙酯： 逆推：戊为乙酸乙酯。丁与戊发生加成反应生成 ，再消去生成 。
答案：(1)C9H8O